먼저 대법원은 도시정비법과 그 시행령이 '준공된 후 20년이 지난 건축물'을 '노후화로 인한 구조적 결함 등으로 인하여 철거가 불가피한 건축물'의 하나로 규정하고 있는 취지는 준공된 후 일정기간이 경과하면 건축물이 그에 비례하여 노후화하고 그에 따라 구조적 결함 등이 발생할 가능성도 크다는 데에 있다고 보았습니다. 다만, '준공된 후 20년 등'과 같은 일정기간의 경과는 건물의 노후ㆍ불량화의 징표가 되는 여러 기준의 하나로서 제시된 것이라고 보아야 하고, 이와 달리 준공된 후 20년 등의 기간이 경과하기만 하면 그로써 곧 도시정비법과 그 시행령이 정한 '노후화로 인하여 철거가 불가피한 건축물'에 해당하게 되는 것은 아니라고 판단했습니다(대법원 2010. 7. 15. 선고 2008두9270 판결).
다음으로 대법원은 도시정비법 제12조가 일정한 경우에 필수적으로 주택단지 내의 건축물을 대상으로 안전진단을 실시한 다음 그 결과 등을 종합적으로 검토하여 정비계획의 수립 또는 주택재건축사업의 시행 여부를 결정하도록 규정하고 있는 사실을 근거로 들었습니다. 보충의견은 공동주택의 경우에는 도시정비법령의 위임에 따라 주택재건축사업을 위한 구체적인 안전진단 기준이 마련되어 있고, 단독주택도 건축물의 구조안정성, 주거환경, 적합성, 설비노후도와 같은 여러 요인을 심사하게 하는 등의 방법으로 객관적이고 합리적인 기준을 마련하는 것이 가능하기 때문에¹, 위와 같은 기준에 따라 철거가 불가피한 건축물인지를 조사한 후에 노후ㆍ불량건축물에 해당하는지 판단해도 주택재건축사업을 원만하게 진행할 수 있다고 밝혔습니다.
또한 대법원은 정비사업에는 토지 또는 건축물의 수용이나 매도청구 등과 같이 재산권을 제한하는 절차가 필수적으로 수반되기 때문에, 토지 또는 건축물 소유자 등의 이해관계도 충분히 고려되어야 한다는 점을 지적했습니다. 아울러 개별 건축물의 구조나 안정성, 주거환경 적합성 및 보존 상태 등에 비추어 철거가 불가피하다고 볼 수 없음에도 불구하고 준공된 후 20년 등의 기간이 경과되었다는 기준만으로 노후ㆍ불량건축물에 해당한다고 보게 되면 무분별한 정비사업의 시행으로 인한 경제적 손실과 낭비가 초래될 수 있으며, 전통 한옥 등과 같이 보존가치가 높은 건축물의 경우에는 보다 큰 가치가 훼손될 수 있음을 지적했습니다.
한편 공동주택과 단독주택 사이의 균형도 고려사항이 되었습니다. 보충의견은 "원고들과 같이 단독주택 소유자들의 경우 아무런 객관적인 조사 없이도 준공된 후 20년 등의 기간이 경과하였다는 이유만으로 주택재건축사업의 대상이 될 수 있다고 한다면, 공동주택은 도시정비법령상 안전진단이라는 통제절차를 거쳐 주택재건축사업 시행여부가 결정되는 반면 단독주택은 그러한 통제장치가 마련되어 있지 않다는 점에서 합리적 이유 없는 차별"이라고 설시했습니다.
마지막으로 보충의견은 이번 사건과 같이 수권규정에서 일정한 요건을 정한 후 그러한 요건에 해당하는 사항의 규율에 관하여 하위법령에 위임했을 때 법률해석에 관한 견해를 제시했습니다. 수권규정과 하위법령이 결합하여 하나의 완성된 규율을 형성하기 때문에, 수권규정이 하위법령에 일정한 요건에 관한 규율을 위임하였다고 하여 그 하위법령에 규정된 내용만을 보고 그 규율 내용을 판단할 수는 없다는 것입니다. 따라서 하위법령인 대통령령이 정한 '준공된 후 일정기간이 지난 건축물'이기만 하면 그로써 곧 상위의 수권규정에서 정한 '철거가 불가피한 건축물'에 해당한다고 볼 수 없다고 판단했습니다.